На GTA 5 RolePlay добавили новую систему контрактов для семей, работу курьера и навык подрядчика. Семьи с офисом теперь могут брать контракты через приложение в телефоне. Старая система отключена — начатые ранее контракты можно закончить через компьютер в офисе. Новая система работает как автобаттлер: не нужно выполнять конкретные действия. Успех зависит от прокачки персонажа, его навыков, рангов во фракциях и клубах. Контракт выполняется просто за время, проведённое в игре, если не занят на шахте, стройке, в порту или дайвингом. Награды распределяются между организацией и исполнителями. Игроки получают векселя — их можно обменять на другие валюты и ресурсы в офисе. Появился новый навык — подрядчик. Он прокачивается при участии в контрактах, даже если они провалены. Навык закрывает до 50% недостающих требований контракта. При выходе из семьи теряется половина уровня навыка. Также добавили новую работу — курьер. Игроки развозят посылки с почтовых складов по штату. Чем быстрее доставка — тем больше награда.