Если говорить в целом про грустное аниме, то "Пластиковые воспоминания". А если вспомнить именно самый грустный эпизод за всю историю(субъективно), то на ум приходит Код Гиас.
art1eem, Приветствую, можешь ознакомиться с таким произведением как "Школа убийц" (2003 года), прошу не путать с аниме "Класс убийц" (2013 года), Многоцветье (2010 г).